Il desiderio di consacrarsi totalmente maturò fino a decidere di farsi monaca di clausura e quale segno di gratitudine verso S. Margherita Alacoque, grazie alla cui intercessione fu miracolosamente guarita, scelse di entrare nello stesso ordine che s’ispirava a S. Margherita Alacoque, ossia le Suore della Visitazione. Fu stabilito che entrasse presso le Suore della Visitazione nel mese di Maggio del 1899. Nel periodo compreso tra il mese di Marzo (data di accettazione delle richiesta di Gemma di entrare nel Convento delle Visitandine) e quello di Maggio le esperienze mistiche si resero più frequenti e "sensibili".
Il Giovedì santo, mentre la nostra Santa stava praticando l’Ora Santa (un’ora di preghiere dedicata a Gesù) si sentì improvvisamente ripiena del dolore insostenibile per i suoi peccati che sfogava in un pianto dirotto, così racconta lei stessa nella sua autobiografia. Perse contatto con il mondo esterno ed immediatamente dopo si trovò di fronte a Gesù Crocifisso, il quale versava sangue da tutte le parti. Abbassò gli occhi di fronte a quella vista e rimase con la fronte abbassata fino in terra, continuando a percepire un orrore grande per i suoi peccati. Lei stessa afferma che le piaghe di Gesù le s’impressero così profondamente che non le si cancellarono mai più.
Il Venerdì santo seguente «Gesù si fece sentire all’anima mia così forte;…ma fu così forte quella unione, che io rimaneva come stupida. Ma parlò ben forte Gesù» (Autobiografia, pag. 254 ). Una sera di Aprile mentre Gemma stava da sola nella sua cameretta Gesù Crocifisso le apparve con le piaghe aperte e le disse: «Guarda figlia ed impara come si ama. Vedi questa croce, queste spine, questi chiodi, queste lividure, questi squarci, queste piaghe, questo sangue? Sono tutte opere di amore e di amore infinito? Vedi sino a qual segno io t’ho amata! Mi vuoi amare davvero? Impara prima a soffrire; il soffrire insegna ad amare» (Autobiografia, pag. 256 ).
Arrivò finalmente la data di entrata (il primo Maggio) nel Monastero della Visitazione che coincideva con l’inizio di un corso di esercizi spirituali. Le sembrò di entrare in paradiso. Le suore ebbero immediatamente profonda stima di quella ragazza e le mostrarono grande affetto, soprattutto la Madre Superiora la trattava con particolare riguardo. Si accelerarono i tempi per il suo ingresso definitivo e la Superiora dopo poche settimane chiese il permesso all’Arcivescovo di Lucca d’inserirla nel Monastero. L’Arcivescovo non volle però concedere tale permesso innanzitutto per la sua cagionevole salute, era noto infatti che aveva avuto un madre tisica. Successivamente venne sollevato un altro motivo di diniego: la mancanza di dote. Gemma in quel periodo fece diversi tentativi di farsi suora, rivolgendosi a più Ordini religiosi, ma fu tutto vano, ogni volta le venivano obiettate le due seguenti ragioni: la malferma salute (anche se in quel periodo Gemma mostrava un’ottima salute) e la mancanza di dote. La vera ragione ce lo narra lei stessa nella sua autobiografia: «…..ma quando mi dicevano di dovere entrare, mi sentivo un certo di che di curioso che mi veniva quasi da piangere e molte volte mi sentivo all’orecchio queste parole: Non sarà mai là».
Un giorno tornando a casa dopo la Comunione Gemma sentì una voce dire: «Gemma coraggio! Ti aspetto al Calvario: è verso quel monte che sei diretta». La voce premonitrice non tardò molto a cominciare a realizzare quanto preannunciato. L’8 giugno 1899, vigilia della festa del S. Cuore, di sera Gemma percepisce in maniera più straordinaria del solito un dolore straziante dei suoi peccati. Ebbe la coscienza chiara dell’intensità dell’offesa recata a Dio e quindi dei tormenti che Gesù dovette soffrire per lei. Ne seguì un forte sentimento di disgusto per tutti i suoi peccati ed il desiderio di espiarli. Immediatamente dopo cadde in estasi e si trovò di fronte a Maria ed alla cui destra stava ritto il suo Angelo custode. La Madonna la invitò a recitare l’atto di contrizione, quindi la Madre santa in nome di Gesù l'assolvette dai suoi peccati. Disse a Gemma che Gesù proprio perché l’amava tanto voleva farle una grazia speciale e le chiese se sapeva rendersene degna. Maria quindi l’avvolse col suo manto ed immediatamente dopo le apparve Gesù con tutte le ferite aperte; da quelle ferite uscirono fiamme di fuoco che penetrarono le sue mani ed i suoi piedi. Si sentì morire, ma la Madonna la sorresse forte. Infine, dopo parecchie ore (così narra nella sua autobiografia- pag. 262) appena dopo che Maria la baciò sulla fronte tutto sparì e si ritrovò in ginocchio per terra grondando sangue dalle piaghe che si erano formate sulle mani e sui piedi. Cercò di coprirle come meglio potette e con l’aiuto dell’angelo andò a letto.
Nello stesso periodo la nostra santa frequentando una chiesa di Lucca durante 'un ciclo di preghiere dedicato al Cuore di Gesù ebbe la possibilità d’imbattersi in una signora anziana, il cui nome era Cecilia Giannini. La sig.ra Cecilia, che partecipava anch’essa ai momenti di preghiera, rimase impressionata dalla intensità e trasporto con cui Gemma pregava. Il rapporto tra le due rimase distaccato fintantoché, un padre passionista dal quale Gemma si era confessata, le diede un successivo appuntamento presso Casa Giannini, dove abitualmente veniva ospitato quando si fermava a Lucca. Diede il compito di avvertire la nostra Santa alla sig.ra Cecilia. Fu tale occasione che legherà Gemma a questa signora che diventerà la sua madre adottiva.
La Zia Cecilia, così soprannominata dalla stessa Gemma, la prese così in simpatia tanto da invitarla a dimorare presso Casa Giannini. La famiglia Giannini era costituita dal Cav. Matteo Giannini, farmacista, la moglie, gli undici figli, dalla sorella di Matteo la sig.ra Cecilia Giannini; erano ospiti della famiglia don Lorenzo Agrimonti ed i domestici. La famiglia traeva la sua agiatezza oltre che dall’attività del Cavaliere Matteo anche dalla cereria (piccola fabbrica per la produzione di ceri) che serviva le numerose chiese della zona, nonché dalle rendite di alcuni possedimenti. Era una famiglia di profondo impegno religioso e forte era in particolare il legame con i Padri Passionisti, i quali si fermavano presso i Giannini durante lo svolgimento del loro ministero a Lucca. Accanto alla costante vita di preghiera i Giannini si caratterizzavano anche per un accentuato spirito di carità sia verso la chiesa che verso i poveri.
Gemma, viveva già un forte disagio nella sua famiglia originaria, composta dalle zie e dai fratelli, alcuni dei quali tra l’altro in diverse occasioni mostravano un forte scetticismo ed ironia verso le sue esperienza mistiche. Quindi, Casa Giannini rappresentò il contesto adatto perché potesse ulteriormente progredire la sua unione con Dio senza intralci. Infatti, i membri della famiglia si mostrarono accoglienti e generosi verso la nostra Santa: Matteo Giannini, il capofamiglia, essendo venuto a conoscenza delle condizioni di indigenza in cui viveva Gemma, decise di ospitarla definitivamente all’interno della sua famiglia; si trasferì pertanto presso i Giannini verso la fine del 1899.
Gemma fu accolta più come una figlia e sorella che come un’estranea verso cui fare un’opera di carità. Si adattò ai ritmi ed all’ambiente di casa Giannini. In particolare, si legò moltissimo alla Zia Cecilia, che continuamente vigilava su di lei affinché le sue straordinarie esperienze mistiche non suscitassero curiosità ed attenzioni esagerate da parte di amici o parenti della famiglia Giannini. La Zia Cecilia si prese cura della sua "figlia adottiva" in tutti gli aspetti sia materiali che morali, spronata a fare ciò da Padre Germano, il confessore di Gemma, al quale doveva riferire tutto quello che viveva la nostra Santa.
Gemma all’interno della famiglia Giannini aveva il compito di aiutare i bambini piccoli a fare i compiti, collaborava alla mattina a riassettare i letti e soprattutto la sua mansione preferita era quella di rammendare le calze in quanto le consentiva di rimanere assorta nella contemplazione di Dio. Generalmente rimaneva in costante silenzio in modo da mantenere viva la sua unione mistica con Cristo e soprattutto la sua bontà verso tutti i membri e domestici di casa Giannini verso i quali si prodigava senza risparmiare alcuna energia. Assisteva amorevolmente e puntualmente chi fosse ammalato, aveva sempre il sorriso pronto anche verso coloro, come qualche domestico, che si mostravano ostile verso di lei. Si prendeva cura in particolare dei poveri che venivano a chiedere la carità occupandosi di loro non solo sotto il profilo dell'assistenza materiale ma anche dal punto di vista della loro educazione religiosa-materiale.
I membri della famiglia Giannini e gli amici che venivano a far visita hanno rimarcato comunemente nella deposizione durante il processo di beatificazione il fascino e addirittura la soggezione che suscitava lo sguardo di Gemma. Pertanto, Gemma seppur poverissima orfana, è sempre stata circondata da grande rispetto e forse venerazione da tutti coloro che vivevano o frequentavano Casa Giannini.